アクリロニトリル
識別情報
略称 AN
CAS登録番号 107-13-1
特性
化学式 C3H3N
モル質量 53.06g/mol
外観 無色の液体
密度 0.81g/cm³
融点

-84℃(189K)

沸点

77℃(350K)

への溶解度 7g/100mL at 20℃
危険性
主な危険性 可燃性,
反応性,
毒性
関連する物質
関連物質 アクリル酸,
アクロレイン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アクリロニトリル (acrylonitrile) とは、ニトリルの1種で、化学工業における中間体として重要な有機化合物である。アクリルニトリルアクリル酸ニトリルシアン化ビニール (vinyl cyanide) などの別称がある。分子式C3H3N示性式は CH2=CH-C≡N と表される。IUPAC命名法では、アクリル酸 (acrylic acid、CH2=CHCOOH)が慣用名として認められていることから、そこから誘導される名称として「アクリロニトリル」も認められている。

性質

無色透明で特有の刺激臭のある液体分子量 53.06g/mol、融点 -83.55℃、沸点77.6~77.7℃。20℃の水に対する溶解度は7.3g/100mL[1]有機溶媒の多くのものと任意の割合で混じり合う。

引火性が強い(引火点 0℃)だけでなく、毒性が強いため空気中に20ppm以上含まれると危険である[1]。日本では、毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている[2]。光や酸素、アルカリの作用により重合を起こすため、保存にも注意を要する。重合禁止剤としては炭酸アンモニウムなどが用いられる[1]

反応

アクリロニトリルは各種求核試薬のマイケル付加を受けやすい。すなわち、シアノエチル化の反応試剤である。特に芳香族アミンのシアノエチル化には酢酸銅(II)が触媒に用いられる[3]

は求核剤)

また、ビニル基の部分がアルケンとしての性質を示すため、ジエンとの間でディールス・アルダー反応を起こして環化する[1]

製造

アクリロニトリルは、工業的にはプロピレンから、金属酸化物 (例:MoO3-Bi2O3-Fe2O3) 触媒の存在下にアンモニア酸素を作用させて生産される。この方法は ソハイオ法 (Sohio process) もしくはアンモ酸化 (ammoxidation) と呼ばれる。

ソハイオ法は、副生物としてシアン化水素 (HCN)、アセトニトリル (CH3CN) も得られるため、それらの製法としても利用されている。

エチレンシアンヒドリン脱水、またはアセチレンに対するシアン化水素付加反応によっても、アクリロニトリルを得ることができる。

製造量

2009年末時点で、世界のアクリロニトリル総生産能力は600万t強。国別の生産量では、アメリカ合衆国中国日本韓国台湾の順位であった。中国は2009年の生産量が101万tであったが、設備改造による能力アップが続き[4]、2011年に生産量が111万tで首位となった。

2013年末の、世界のアクリロニトリル総生産能力は、旭化成ケミカルの韓国や中国石油化工集団安慶の増設によって約680万tとなり、総生産量は約533万tとなった[5]

2012年の日本国内生産量は553,908t、出荷量は552,452t、2013年の日本国内生産量は517,869t、出荷量は526,014tであった[6]

主要メーカー